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第一阶段：秦国提出归还汉中，换取楚国驱逐陈轸、昭过（一说即召滑）。由于昭过本人、楚廷亲齐派以及秦国大臣甘茂的反对，此事不了了之。
第二阶段：秦国提出归还武关之外的土地（即汉中之半），换取楚国的黔中郡。
第三阶段：楚王要求秦国交出张仪，来交换黔中郡。
第四阶段：张仪至楚，被楚王囚禁，本来将要被杀。由于楚王舍不得割让黔中郡，加上张仪贿赂靳尚、郑袖为自己说情，楚王最后还是释放了张仪，而秦国也就没有得到黔中郡。两国达成了连横共识。
当张仪回国时，楚王担心张仪会继续败坏楚国，靳尚便自请为楚王跟随、监视张仪，却不幸遇刺身亡。此外，《屈原列传记载，张仪离楚后，屈原恰好出使齐国返回，质问怀王为何不杀张仪；怀王悔悟，派人追赶张仪，没有追上。而《张仪列传则记载，张仪在楚时，屈原便劝阻了怀王，但怀王没有听从。
论如何，至此，楚国和秦国成为了盟国。
楚怀王十八年（前311年），张仪返回秦国后，楚王又派昭雎出使秦国，巩固楚秦关系。昭雎还没有抵达，秦惠文王就去世，秦武王即位。这时，诸侯听闻张仪不被新王宠信，纷纷和秦国断交，转而和齐国结盟。
楚怀王十九年（前310年），张仪被驱逐出秦国，转而去魏国为官。见此情形，楚王亦背弃了和秦国的盟约，逮捕昭雎来向齐国示好。桓臧游说楚王，称昭雎和张仪的交情也能巩固楚魏关系，劝楚王释放昭雎，楚王听从。不久后魏相田需去世，一说张仪接任魏相，一说楚国支持魏太子魏遫（即魏昭王）做了魏相。于是，魏、楚、齐等国合纵的局势又一次形成了。次年，张仪去世。
秦攻楚可用的两条水道
楚怀王二十一年（前308年），秦武王派司马从巴蜀水路攻打楚国的黔中一带，未能完全攻克。
早在楚怀王十七年（前312年），楚国与秦、魏、韩对峙时，越国曾援助魏国战船、箭矢等武器。因此，楚王加紧了灭越的准备，以消除后顾之忧，并将领土扩展到江东一带。
楚怀王十九年至二十三年（前310-306年），楚王派召滑在越国活动，制造越国内乱。前306年，越国大乱，楚国趁此机会进攻越国，将其灭亡，并在江东设郡。至此，楚国疆域空前辽阔，南至厉门塞（一作濑胡，今广西桂林），东至句章（今浙江宁波）。
楚怀王二十一年（前308年）起，楚国在外交上转变为中立方。这一时期，楚国常常采用“假纵胁秦”的策略，试图通过作势援助、结交其他合纵国，来逼迫秦国割地赂楚（尤其是归还楚国的失地）；一旦得地，楚国就会保持中立，乃至背叛合纵、与秦国连横。其中最有代表性的，便是宜阳之战和皮氏之战。
楚怀王二十一年（前308年）秋，秦国攻打韩国的宜阳（今河南宜阳县）（见宜阳之战）。一开始，楚王曾想要救援韩国，因陈轸反对而作罢。同时，秦武王向楚国空口许诺，称如果楚国愿意保持中立，秦国就会归还汉中，楚王应允。等到次年秦韩战事胶着时，楚国又背秦助韩。楚将景翠发兵干涉，作势要援助韩国；此外，楚国还扬言要攻打给秦国借道的东周。秦国恐惧，将煮枣献给楚国于是景翠保持中立，秦国得以攻下宜阳。战后，楚王又向秦国索要前一年许诺的汉中，秦王不同意。
楚怀王二十二年（前307年），秦武王崩，秦昭襄王即位。同年，楚王第二次攻打韩国的雍氏。昭应率楚军持续围攻五月后，雍氏粮草殆尽。韩国向秦国求援，虽然此时秦宣太后因出身楚国而不愿救韩，但甘茂还是说服秦王救援韩国。于是楚国退兵。
同年，秦、楚联合攻打魏的皮氏（今山西河津）。楚国背秦助魏，欲借机要挟秦国割地于楚；同时，魏太子魏遫来楚为质。面对这种情形，秦将樗里疾怒而与魏国讲和，并诱骗楚王放归魏太子，然后和魏国一起反攻楚国。由于魏太子从中调停，最后三国偃兵而散。
楚怀王二十三年（前306年），齐王因不愿看到秦楚联合，写信劝楚王加入合纵。楚王采纳昭雎的建议，一边交好齐、韩，一边厚待秦国重臣樗里疾，再挟齐韩之势来迫使秦国割地赂楚。仅仅一年后，楚国就背齐合秦，得到了秦国归还的土地。楚王的这一策略，在短期内一度“取地于秦”，达到了“不战而屈人之兵”的效果；但从长远来看，却使楚国失信于诸侯，为垂沙之战埋下了隐患。
早在楚怀王二十二年（前307年），因出身楚国的秦宣太后主政，秦楚关系已便有所回温。此后，两国关系进一步好转。
楚怀王二十三年（前306年），楚王得知身为宣太后外族的向寿很得秦王宠用，就重赂向寿。向寿将解口地（今河南孟津区）赠给了楚国。
楚怀王二十四年（前305年），秦昭襄王厚赂楚国，秦楚联姻，成为盟国。这一年，楚、秦一起攻打韩国，围纶氏。而向寿也在楚怀王的推荐下登上秦国相国之位。大致在同年或次年，屈原因反对秦楚结盟被放逐汉北。
楚怀王二十五年（前304年），楚王与秦王在黄棘举行会盟，是为黄棘之会。同年，秦国把上庸（今湖北竹山县，汉中的一部分）归还给楚国。
楚怀王二十六年（前303年），齐、魏、韩以楚国背叛合纵盟约为由，攻打楚国。楚国用太子熊横为质，换取秦国的援军。双方休战。同年或次年，楚国以新城为主郡，来防备秦国从宜阳的进攻，与秦国的关系出现裂痕。
楚怀王二十七年（前302年），楚太子在秦斗殴，杀死了秦国的一位大夫，逃回楚国，使得秦楚关系进一步恶化。这一年，秦国与韩、魏会盟，向魏国归还前一年攻取的蒲阪。列国形势发生了变化。
楚怀王二十八年（前301年），楚国与齐、韩、魏、秦四国之间爆发垂沙之战。
关于垂沙之战的发端，有两种说法。一说为，齐韩魏谋划攻楚，孟尝君田文担心秦国还会像前年一样救援楚国；为了离间秦楚关系，田文便欺骗楚王说齐国欲与楚国合纵伐秦，楚王答应。然而这时，齐魏韩却出尔反尔，一起攻打楚国；而秦国因知悉楚国先前想要伐秦，也不救楚国。因此楚国大败。另一说则云，齐国和秦国是相约攻打楚国。